Химическое строение алкадиенов

главная страница Рефераты Курсовые работы текст файлы добавьте реферат (спасибо :)Продать работу

поиск рефератов

Самостоятельная работа на тему Химическое строение алкадиенов

скачать
похожие рефераты
подобные качественные рефераты
1



МПС РФ

ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

Челябинск


2000

План:

1.    
Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

2.    Вид гибридизации

3.    Гомологический ряд

4.    Изомерия

5.    Свойства:

а) химические

б) физические

6.    Получение

7.    Применение



Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1.     Строение алкадиенов:

а) молекулярное


C4
H
6
бутадиен

C5
H
8
-
пентадиен


б) структурное


CH
2
=
CH

CH
=
CH
2


бутадиен-1,3

CH
2
=
CH

CH
=
CH
2


             |

 
CH
3


      2-метилбутадиен-1,3


2.     Вид гибридизации


CH
2
=
CH

CH
=
CH
2


бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные       p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3.     Гомологический ряд




Общая формула диеновых углеводородовCnH
2
n
-2


C3
H
4
– пропадиен


C
4
H
6
– бутадиен


C
5
H
8
– пентадиен


C
6
H
10
– гексадиен


C
7
H
12
– гептадиен


C
8
H
14
– октадиен


C
9
H
16
– нонадиен


C
10
H
18
– декадиен

4.     Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:




CH2 = CH – CH = CH – CH3                          CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3                                                   |

                                                                               CH3                                                                                                                           2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь




CH2 = CH – CH = CH – CH3                                  CH2 = C = CH –  CH2 – CH3

            пентадиен-1,3                                                              пентадиен-1,2


в) межклассовая (с алкинами)




C3H4                                                                                     C3H4
       CH º C – CH3                                                              CH2 = C = CH2


II. Пространственная




CH3CH = CHCH = CH2



 H      H                                                                        CH3     H

  |        |                                                                         |          |

 C  =  C                                                                       C   =   C

  |        |                                                                         |          |

CH3    CH=CH2                                                                               H        CH=CH2

      циспентодиен-2,4                                                                          транспентодиен-2,4


5.     Свойства

а)  физические


Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.


б) химические


1.      Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ­® CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ­® CH2Br – CH = CH – CH2Br
2.      Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

                                                               ® CH2Cl – CH = CH – CH3

            CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

                                                   ® CH2 = CH – CHCl – CH3

3.      Полимеризация

4.        Горение

6.     Получение

1.      Дегидрирование алканов

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2


2.      Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)



ZnO и Al2O3 – католизаторы


C2H5OH + C2H5OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

7.     Применение




Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.

          В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:


Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2)n

бутадиен-1,3                     бутадиеновый каучук

(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.
1

Добавить самостоятельную работу в свой блог или сайт
Удобная ссылка:

Скачать самостоятельную работу бесплатно
подобрать список литературы


вверх страницы


© coolreferat.com | написать письмо | правообладателям | читателям
При копировании материалов укажите ссылку.